Hydrocarbures diéniques: structure, isomérie et nomenclature

Hydrocarbures diéniques (dioléfines, alcadiènes,dienes) sont des hydrocarbures saturés, dans la structure desquels il y a deux doubles liaisons. Compte tenu de la structure chimique, les alcadiènes sont divisés en trois types: les dioléfines de type I avec des liaisons cumulées (CH2CCH2); Les alcadiènes de type II avec des liaisons conjuguées (conjuguées); les doubles liaisons dans la structure du diène sont séparées par une simple liaison (H2SOCH2CH2); III type - diènes avec des liaisons isolées (H2CH2CH2CHCH2).

Hydrocarbures diéniques: caractéristiques générales

Des trois types de diènes,l'industrie chimique sont des alcadiènes de type II. A l'aide de la diffraction électronique, il est établi que les doubles liaisons dans la molécule de butadiène entre C1 et C4 sont plus longues que dans la molécule d'éthylène.

Hydrocarbures diéniques: isomérie

Pour ces composés organiques, deuxtype d'isomérie - spatiale (stéréoisomérie) et structurale. Le premier type est l'isomérie de la structure de la chaîne hydrocarbonée, qui peut être droite ou ramifiée. Le second type d'isomérie est dû à la localisation spatiale des atomes et des groupes atomiques proches des doubles liaisons. Ainsi, les isomères trans et cis des diènes sont formés. Par exemple, pour un diène de formule moléculaire C5H8, il existe trois isomères structurels:

CH2CH2CH2CH2CH2; CH2C (CH3) CHCH2; CH3CH2CH2CH2.

Hydrocarbures diéniques: nomenclature

Pour le nom de dienes, deuxnomenclatures - historiques (par exemple, divines, alen) et IUPAC (Union Internationale de Chimie Théorique et Appliquée). Selon la nomenclature IUPAC, on désigne d'abord l'alcane diénique correspondant, au nom duquel le suffixe "en" est remplacé par "diène", puis les chiffres indiquent l'emplacement des doubles liaisons dans la chaîne hydrocarbonée. La numérotation de la chaîne hydrocarbonée est effectuée de sorte que les nombres aient la plus petite valeur. Les formules de diène ci-dessus pour la nomenclature IUPAC seront désignées par: 1,4-pentadiène; Le 2-méthyl-1,3-butadiène; 1,3-pentadiène.

Il y a un certain nombre de industriels et de laboratoiresméthodes pour la synthèse des diènes. Les principaux sont la dépolymérisation du caoutchouc naturel (distillation sèche), la méthode de déshydratation catalytique des alcanes, la méthode de déshydratation des monoalcools saturés.

Butadiène - une matière première précieuse pour l'obtentionles caoutchoucs synthétiques (butadiène-nitrile, butadiène, styrène), ainsi que le perchlorovinyle. L'isoprène est une substance avec une odeur caractéristique. Pour la première fois, l'isoprène a été obtenu à partir de caoutchouc naturel par la méthode de distillation sèche. L'isoprène est également produit par déshydratation de l'isopentane. Ils sont utilisés pour la production de caoutchoucs synthétiques, de substances médicinales et aromatiques.

Caoutchouc - matériau élastique et très solideorigine organique, qui est dérivé de matières premières naturelles (caoutchouc naturel) et de méthodes synthétiques (synthétique). La base du caoutchouc sont des molécules diéniques avec des doubles liaisons conjuguées. Pendant le traitement de cette matière de soufre et de chauffage (vulcanisation), du caoutchouc est formé. Les caoutchoucs sont une matière première très importante pour la production de pneus et de chambres, de bandes isolantes, de mitaines en caoutchouc, de chaussures et d'autres articles utilisés dans l'industrie, le ménage, la médecine et la médecine vétérinaire.

Les hydrocarbures éthyliques dans leur structure ontun double lien. Parfois, ces composés sont appelés oléfines, car les alcènes gazeux inférieurs, lorsqu'ils réagissent avec le chlore ou le brome, forment des composés huileux insolubles dans l'eau.

Les hydrocarbures acétyléniques (alcynes) sont des composés,dans lequel il y a une triple liaison. La valeur la plus élevée de tous les alcynes est l'acétylène, qui est obtenu par l'interaction du carbure de calcium avec l'eau. Ce gaz est utilisé dans le soudage autogène et la coupe de métaux. L'acétylène est une matière première précieuse pour la production d'éthylène, d'alcool éthylique, d'acétaldéhyde, de vinylacétylène, d'acétate, de benzène, de trichloroéthane et d'acrylonitrile.

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